Cresciuto ad Arezzo, impara da adolescente a suonare la chitarra e compone le sue prime canzoni. Nel 2003 ha esordito con un gruppo musicale, ma chiude questa esperienza dopo aver vinto il Festival di San Marino.[5]Nel 2006 decide di intraprendere la carriera di cantante solista con lo pseudonimo di Il Cile, datogli ai tempi della scuola e derivato dall’abbreviazione del suo cognome Cilembrini.[6]
Successivamente viene scoperto e prodotto da Fabrizio Barbacci. Debutta nel gennaio 2012, quando l’etichetta discografica Universal pubblica il singolo Cemento armato.[7]
Nel frattempo collabora con i Negrita, co-firmando alcuni brani dell’album Dannato vivere, tra cui il singolo Brucerò per te. Inoltre apre diversi concerti della band aretina. Il 15 giugno 2012 pubblica il suo secondo singolo Il mio incantesimo, mentre il 7 luglio seguente si esibisce all’Heineken Jammin’ Festival ed è l’unico artista italiano presente nella manifestazione. Sempre a luglio apre due concerti di Ben Harper.[8] Nello stesso periodo collabora con i Club Dogo nel brano Tutto ciò che ho, inserito nel sesto album del gruppo milanese dal titolo Noi siamo il club.[9]
Il 28 agosto 2012 pubblica l’album Siamo morti a vent’anni per l’etichetta Universal e prodotto sempre da Barbacci. L’album nella prima settimana di pubblicazione raggiunge la quinta posizione nella classifica di venditaFIMI.[10] In ottobre viene lanciato come singolo la title-track dell’album e parte il suo primo tour il Siamo morti a vent’anni tour.[11] Nello stesso mese apre tre date italiane del tour dei Cranberries.[12]
Nel febbraio 2013 partecipa al Festival di Sanremo nella categoria “Giovani” con il brano Le parole non servono più, scritto a quattro mani con Riccardo Presentini. Il 12 febbraio pubblica Siamo morti a vent’anni (Special Edition), contenente le tracce dell’album d’esordio, tre inediti e due bonus track. La Special Edition debutta alla 41ª posizione della Classifica FIMI Artisti,[13] per poi raggiungere in quella seguente la 35ª posizione.[14] Il brano presentato al Festival viene eliminato nella serata del 13 febbraio, ma si aggiudica il Premio Assomusica 2013[15] e il Premio Sergio Bardotti.[16]
Nel gennaio 2014 pubblica il suo romanzo d’esordio, dal titolo Ho smesso tutto (Kowalski).[17]
Il 21 gennaio 2014 esce la colonna sonora della fiction Braccialetti rossi, nella quale Il Cile ha interpretato il brano Non mi dimentico, scritto da Niccolò Agliardi.
Nei primi mesi del 2014 il cantante ha rivelato di avere iniziato le registrazioni dei brani che saranno presenti nel nuovo album. Il 13 giugno 2014 è stato pubblicato per il download digitale il singolo Sole cuore alta gradazione,[18] mentre il 18 luglio ha rivelato il titolo dell’album, intitolato In Cile Veritas, e la data di pubblicazione, fissata al 2 settembre.[19]
Il 29 agosto è stato pubblicato il secondo singolo Sapevi di me,[20] mentre il 21 novembre è stato pubblicato come terzo singolo il brano Liberi di vivere.[21]
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